Просветното дело в Свиленград започва от 1834година с построяване на първата българска черква „Света троица” в квартал Канакли. В двора на черквата се изгражда и килийно училище, в което децата се учат да четат черковно-славянски книги.По-късно през 1847година пръв истински учител в града ни е Стефан Байолу, които въвежда в обучението на децата „Рибния буквар” на д-р Петър Берон и за първи път учениците изговарят на български буквите.Нов етап в просветното дело настъпва през 1862 год. Когато за главен учител в Свиленград е изпратен Христо поп Марков от Копривщица, който за осемгодишното си учителстване в града превръща килийното училище в четирикласно.Той въвежда изучаването на много нови предмети като история, география, анатомия, физика, алгебра, геометрия, българска граматика, турски език и от части френски език.

На 3май 1871год. завършва първия випуск на класното училище и тази година се приема за рождена дата на днешната прогимназия „Иван Вазов”. В същото класно училище през 1872/1873 год. за главен учител е назначен Иван Вазов.През 1890год. вдъхновени от учебното дело свиленградчани построяват нова училищна тухлена сграда, в черковния двор в която се отделя класното училище от първоначалното взаимно.По време на балканските войни училището е временно затворено, а при опожаряването на Свиленград през 1913год. училището изгаря до основи.

От 1914год. започва нов етап в образователното дело в града ни, който вече е освободен и включен в пределите на царство България. Класното училище е възстановено вече като прогимназия и поради липсата на сграда се помещава в частния дом на Жеко Кашеров.

През 1930год. смесената народна прогимназия в Свиленград получава първата си самостоятелна сграда превърната на по-късен етап в ДДЮ „Александър Кипров”. В нея се обучават три прогимназиални класа с шест паралелки.

През 1933год. на 15 ноември училищния съвет и училищното настоятелство вземат решения да се даде име на прогимназията.На гласуване били подложени имената: Пейо Яворов, Христо Смирненски и Иван Вазов, но като се взема предвид, че някога Вазов е бил учител в града ни се взема решение местната прогимназия да носи името Иван Вазов. Бързото развитие на Свиленград в следващите години увеличава броя на учениците на прогимназията, което налага и преместването и в нова сграда.За целта е построен масивният корпус на днешното триетажно училище. На 17 декември 1953 година сградата е тържествено открита. Не след дълго на 27 март 1956 са засадени 26 бора взети от поречието на река Канаклийка, които и до днес пазят жив духа на поколението ученици прекрачили прага на родното училище. С Вазовски плам през 1957год. по идея на учителския колектив се изгражда физкултурна площадка с 200 метрова площадка.

През годините се обзавеждат кабинети по биология, физика и химия. Училището се оборудва с нови технически средства, грамофони, киномашина, диаскопи, микроскопи.

През 1980 год. е една от знаменателните години за нашето училище. През тази година на 1май на градския стадион за първи път в града ни се изпълнява сложна гимнастическа композиция- 480 ученика от училището ни, облечено в бяло, зелено и червено изпълват стадиона под звуците на маршова музика, под вещото ръководство на всеотдайния и незабравим Христо Ламбов.

На 4 октомври 1980 год. ученици и учители се срещат с първия звезден герой – инженер-полковник Георги Иванов.

Човек е толкова голям, колкото са големи мечтите му. Децата на Свиленград стават все повече, нуждата от образование – все по-голяма. Стаите на прогимназия „Иван Вазов” стават тесни за многобройните знаещи ученици и това налага да се пристъпи към разширение на училищната сграда. Още повече, че към прогимназия „Иван Вазов” от 1 септември 1984год. се присъединява бившето вече начално училище „Христо Ботев” .

На 1 октомври 1982год. е направена първата копка от разширяването на училището от директора Георги Коларов – човек с най-голяма заслуга за това.С всеобщите усилия на ученици, родители, учители за четири години обектът е завършен и на 25 април 1986 год. кметът на общината г-н Иван Мангъфов тържествено прерязва лентата.

Бурен живот кипи в кабинетите и класните стаи.Извънкласните форми и дейности будят възхищение по своя брой и многообразие.По всички учебни предмети се създават кръжоци и художествени състави, физкултурни и граждански секции. Вазовци са винаги търсещи и можещи. В живота на училището навлизат новите съвременни технологии и през 1999 година е открит видео-кабинет и първия компютърен кабинет.

През 2004година училището вече има свой химн и емблема.

През 2006 година училищната сграда е основно ремонтирана.В нея има възможност да бъдат продължени и затвърдени традициите, които поколения Вазовци създават и превръщат в необходимост за училищния живот.

На 15 септември 2007год. училището отваря врати с модерна и обновена спортна площадка, тържествено открита от кмета на общината инж. Георги Манолов.

От 1 септември 2010год. училището отваря врати и за нова инициатива – есенна академия за първокласници, с цел по-спокойно и пълноценно адаптиране на бъдещите ученици.

Всеки петнадесети септември се превръща в незабравим празник за тези, които прекрачват прага на училището за първи път.Звъни звънче и всички поемат по пътеката осеяна с цветя и пожелания за едно ново и успешно начало.С много интусиазъм учениците се включват във всяко ново начинание – детска музикална школа, детска полицейска академия, клуб по шахмат, футболен отбор.Децата ни печелят престижни награди и първи места.Изучаването на английски език в училище е и една възможност учениците да се запознаят с културата, нравите, обичаите на други народи. През 2009год. за първи път бе организиран празник „Хелоуин за добри деца”. С голямо желание се очаква и Коледа, когато учениците се включват в изработването на картички, играчки и сурвачки и участват в общинския конкурс. Всеки 14 февруари се отбелязва с огромен интерес от учениците, които с амбиция доказват, че любовта е свято чувство, че на този ден няма да наранят никого и стават по-добри.

Традицията повелява – не забравяйте миналото, за да имате бъдеще. Левски – име светиня за всеки българин. Всеки 19 февруари се отбелязва със състезание „Лъвски скок”.Това спортно мероприятие не престава да радва и малки и големи. Друга велика дата – трети март – Освобождението на България от турска власт се отбелязва с друг традиционен спортен празник – щафета „Освобождение”.

Като продължение на християнските традиции отбелязваме с прекрасна изложба и Великден.

„Ние сме грамотни” – традиция малките първокласници да покажат уменията си в усвояването и писането на българското а, б, в на своя празник на буквите.

В края на месец април, всяка година отбелязваме патрона на училището ни - Иван Вазов. С поредица от мероприятия е наситена Вазовската седмица – състезания, рецитали, изложби и конкурси.

От няколко години на всеки девети май – Денят на Европа, учениците поемат управлението в собствени ръце и разбират, че да управляваш тази институция не е никак лесно.

Почит и уважение към делото на солунските братя отбелязваме на всеки 24 май.

Всяка учебна година учениците ни достойно ни представят на състезания, олимпиади и конкурси.

Успехите на настоящото училище „Иван Вазов” през годините се дължат на възрожденския дух и творческите усилия на учителските колективи под ръководството на следните директори:

Георги Стоянов
Атанас Войнов
Георги Коларов
Георги Гъчев
Наталия Саманджиева
Стефан Каймаков
Ася Райкова
Любомира Иванова
Ася Райкова

Днешните и утрешни Вазовци имат възможност да продължат традициите на всички дали силите си и вярата си, че името на училището ще пребъде през вековете.